아미노산

아미노산(amino acid)은 단백질의 소재로서뿐만 아니라 질소의 고정과 수송 및 2차 대사 산물의 전구체(前驅體)로도 이용된다. 따라서, 아미노산은 식물의 생장과 발달 및 환경에 대한 적응과정에 직, 간접적으로 큰 영향을 미친다. 

식물의 아미노산 합성 경로는 각 단계에 다수의 유전자가 관여하고 세포 내 특정 구획에서 연속적인 단계로 진행되므로 미생물과 다른 점이 많다. 식물에서는 합성되지만, 사람과 대부분의 동물에서는 합성되지 않는 필수아미노산은 반드시 식물성 음식물로부터 섭취해야 하므로 식물에서 합성되는 아미노산은 인간의 생존에도 매우 중요하다. 또한, 식물에서만 합성되는 아미노산의 합성과정은 상업화된 다수의 제초제의 작용점(作用點)이다.

단백질을 구성하고 있는 20종의 표 준 아미노산의 구조는 공통부분과 특이적 부분으로 구성되어 있으며, 아미노기(-NH₂)와 카복실기(-COOH)가 이에 접하는 탄소인 α-탄소 원자에 결합하고 있다. 즉, 아미노산의 종류에 따라 곁사슬[측쇄(側鎖), R기]이 다르다. 곁사슬에 수소가 있는 글리신을 제외하고 모든 아미노산의 α-탄소는 입체적으로 D- 형과 L-형의 두 가지 배 위 구조를 갖는 비대칭탄소이다. 단백질의 생합성에는 L- 형 아미노산만 이용된다.

식물은 20종의 표준 아미노산을 모두 합성할 수 있으나 사람과 대부분의 동물은 발린/류신/라이신/메싸이오닌/시스테인/아이소류신/트레오닌/트립토판/타이로신/페닐알라닌/히스티딘 등의 소위 필수 아미노산을 합성하지 못한다. 따라서 사람은 필수아미노산을 음식으로부터 섭취해야 한다.

아미노산의 생물 발생학적 기원 물질은 3-포스포글리세르산(3-phosphoglycerate), 포스포에놀피루브산(phosphoenolpyruvate, PEP), 피루브산(pyruvate), α-케토글루타르산(α-ketoglutaric acid) 및 옥 살 초산(oxaloacetate) 등이다.

 

질소 수송 아미노산이라고 불리는 글루탐산/글루타민/아스파라진산 및 아스파라진은 무기질소의 동화와 동화된 아미노기의 전이 반응(transamination)을 통하여 합성된다.

글루탐산은 α-케토글루타르산의 α-탄소에 암모니아(NH₃)가 동화되어 생성된다. 글루탐산은 glutamine synthetase(GS)의 작용으로 곁사슬 카복실기에 다시 암모니아를 고정하여 글루타민이 된다. 글루타민의 곁사슬 아미노기는 glutamine oxoglutarate amino transferase(GOGAT)에 의해 α-케토글루타르산에 전이되어 글루탐산을 합성한다. 이처럼 아미노산을 동화하고 동화된 아미노기를 전이시키는 과정을 GS/GOGAT 회로라고 하며, 이 회로가 식물의 주요한 질소동화 경로이다. 

글루탐산은 아미노기전이반응을 통하여 글루탐산 이외의 아미노산과 핵산의 생합성 시발 물질로 사용된다. 아미노기전이반응의 가장 잘 알려진 예는 옥 살 초산의 카보닐(=CO)에 글루탐산의 아미노기가 전이되어 아스파라진산이 생합성되는 반응이며, 이 반응은 aspartate amino transferase가 촉매한다. 이어서 아스파라진산에 글루타민의 곁사슬 아미노기가 전이되어 아스파라진(asparagine)이 생성된다.

 

페닐알라닌(phenylalanine), 트립토판(tryptophan), 타이로신(tyrosine) 등의 아미노산의 생합성 과정 전반부에서는 해당 과정의 중간 대사 산물인 인산에놀피루브산(PEP)과 5탄당인산회로의 산물인 이리트로스-4-인산(erythrose-4-phosphate)이 축합되어 이후 3단계의 과정을 거쳐 시킴산(shikimic acid)을 만든다. 이어서 시킴산-3-인산, 5-에놀피루브시킴산-3-인산( EPSP)을 거쳐 코리스민산(chorimatic acid)이 합성된다.

 

이경로에서 EPSP synthase(EPSPS)는 제초제 글리포세이트(glyphosate, Roundup)의 작용점이며, 글리포세이트를 분해하는 토양미생물의 돌연변이 EPSPS는 제초제저항성 작물 개발에 광범위하게 이용되고 있다. 페닐알라닌과 타이로신의 생합성 과정은 이들 아미노산의 최종 농도에 의하여 결정된다. 트립토판은 코리스민산을 거쳐 합성되는데, 식물에서 이 경로는 다양한 2차대사 산물의 생성에 이용되고 있다. 방향족 아미노산의 생합성은 엽록체에서 진행된다.

 

라이신(lysine), 트레오닌(threonine) 및 메티오닌(methionine)은 아스파라진산(aspartate)에서 유래하며, 엽록체 등의 색소체에서 합성된다. 트레오닌의 탄소 골격은 모두 아스파라진산에서 제공된다. 모든 아스파라진산 유래 아미노산 생합성의 첫 번째 개입 단계는 아스파라진산이 aspartate kinase에 의해 인산화되어 아스파라진산-4-인산이 생성되는 반응이다. 

 

아스파라진산-4-인산은 2회의 환원 반응과 1회의 인산화반응을 거쳐 호모세린-4-인산이 된다. 트레오닌은 threonine synthase가 진행하는 호모세린-4-인산의 탈인산화 수산기(水酸基)의 재배열 반응에 의하여 생성된다.

 

관련문헌: 변종영ㆍ윤성중ㆍ이인중ㆍ김도순, 삼고 작물생리학(서울: 향문사, 2014), 208-212p